Првата рунда од полуфиналните возбудувања во Купот на Македонија донесе израмнети битки, а почетокот го означи дуелот на „Билјанини извори“ каде Охрид и Силекс одиграа нерешени 1-1. Домаќините први зададоа удар и поведоа преку Иван Глигоров во 36. минута, но кратовци експресно се вратија во игра со погодокот на Ади Алиќ пред заминувањето на одмор, во судиското продолжение. Иако Силекс имаше златна прилика за целосен пресврт во вториот дел преку Додев, голманот на Охрид, Серафимов, со клучна одбрана овозможи реваншот во Кратово на 6 мај да започне од нула.
Многу подраматично беше во Тетово, каде фаворизираната Шкендија со пресврт славеше над имењакот од Арачиново со 3-2. Иако тетовци рано поведоа од пенал каде прецизно стрелаше Трумчи во 4′ минута, гостите приредија вистински шок и со два гола направија комплетен пресврт уште во првиот дел, најпрво Нухија израмни на 1-1 во 30′ минута, a Ливарека со гол во 43′ минута го потврди резултатот 1-2 на семфорот, принудувајќи го тимот на Јетон Беќири да брка негатива по паузата. Сепак, со погодоците на Ване Крстевски во 54′ и Анес Мелиќи во 69′ минута, тетовските „црвено-црни“ успеаја да ја вратат предноста и да обезбедат минимална залиха пред возвратниот натпревар, каде Шкендија Арачиново покажа дека ќе биде тврд орев до самиот крај.
