Додека на теренот е познат по својата борбеност, Диего Симеоне покажа дека е подеднакво агресивен и во светот на бизнисот, претворајќи ги своите милионски договори во вистинска империја на недвижности. Најплатениот тренер во светот, заедно со сопругата Карла Переира, веќе поседува застрашувачка бројка од 180 станови и седум згради, главно лоцирани во срцето на Мадрид. Преку нивната заедничка компанија „Karpersim SL“, парот стратешки купува и реновира објекти на престижни локации, таргетирајќи клиенти со висока платежна моќ, како бизнисмени и туристи.
Финансиските извештаи откриваат дека вредноста на нивните активи достигнува речиси 40 милиони евра, а приходите од закупнини драстично растат од година во година. Иако неговиот бизнис со недвижнини цвета и нуди долгорочна сигурност, популарниот „Чоло“ останува максимално фокусиран на фудбалот. Веднаш по својот 56-ти роденден, тој се подготвува за голем европски предизвик, докажувајќи дека подеднакво добро менаџира и со фудбалските ѕвезди и со луксузните имоти во шпанската престолнина.
